Transfer dönemine çok hızlı başlayan Galatasaray'ın Fenerbahçe'den Oosterwolde ile ilgilendiği yazılmıştı. Yıldız oyuncu sosyal medya hesabından yaptığı paylaşım iddiaları yalanladı.
Jayden Oosterwolde Instagram hesabından yaptığı paylaşımlarla Galatasaray iddialarını yalanladı. ''Asla'' ifadesini kullanan Oosterwolde, geçtiğimiz sezon oynanan Galatasaray maçından bir görüntü paylaşarak kapıları tamamen kapattı.